Na época anterior, o Middlesbrough realizou uma época muito produtiva, tendo conquistado 3 títulos, a FA Community Shield, FA Cup e a EFL Cup, juntando a este feito um incrível 4º Lugar na Premier League. 

PEDRO VIEIRA:

Nesta 4ª época, fruto da boa época realizada, não consegui segurar uma das revelações do Boro. Reiss Nelson foi transferido no mercado de inverno para o Man Utd, a troco de €37 milhões de euros. Ainda nas saídas, para além de vendas sem muita expressão e alguns empréstimos, de realçar a ida de Gaston Ramirez por €7,5 milhões de euros para o W.B.A. Relativamente a entradas, nota para Kourt Zouma resgatado ao Chelsea por €8,5 milhões de euros e Fabrício Oya ao Corinthians por €20 milhões de euros + objetivos. Oya é um médio ofensivo de 21 anos, com uns atributos bastante interessantes, mas que nesta primeira época não justificou o investimento. Ainda assim participou em 24 jogos tendo feito 3 golos e 6 assistências, sendo naturalmente um jogador a rever nas próximas épocas. Em janeiro, destaque para a contratação do espanhol Jose Gayà, lateral esquerdo proveniente do Chelsea por apenas €3 milhões de euros.

A época começou com uma derrota na FA Community Shield, por 2-0 conta o Man Utd, perdendo o primeiro troféu da temporada.

Na Premier League fomos brilhantes, lutando pelo título até á última jornada. Ficamos em 3ºlugar com os mesmos pontos do Campeão Tottenham e do Manchester United, perdendo apenas o título na diferença entre golos marcados e sofridos. Estivemos e com alguma surpresa á mistura, na discussão pelo trofeu, realizando exibições a roçar a perfeição, lutando de igual para igual com qualquer adversário.

Na Liga dos Campeões eliminamos o FC Porto no Playoff de acesso à fase de grupos, depois de empatar 1-1 em casa e fomos ao Estádio do Dragão ganhar por 2-1. De seguida e num grupo bastante forte (Bayern, Roma e PSV) conseguimos obter o 2º lugar e o respetivo acesso aos oitavos de final, encontrando o poderoso Real Madrid e onde fizemos história ganhando primeiro em caso por 2-0 e depois em Madrid perdemos por 3-1, mas passamos pelo golo marcado fora. O sonho de conquistar o troféu caiu por terra nos quartos de final e frente ao PSG, perdendo em Paris por uns expressivos 4-1 e empatando a duas bolas em casa.

Na Taça de Inglaterra ou FA Cup, fomos eliminados na 5ª eliminatória pelo Liverpool, perdendo por 3-2. Nas eliminatórias anteriores deixamos para trás Blackburn e Milwall.

Na Taça da Liga ou EFL Cup, fomos eliminados na 3ª eliminatória, pelo Hull City, depois de 0-0 no tempo regulamentar, perdemos por 3-4 na lotaria das grandes penalidades.